有機反応機構スレ

1あるケミストさん2013/03/26(火) 12:14:25.53
反応機構について議論しましょう
有機化学の反応は多段階であったり経路が複数あったり複雑なものですが
有機電子論や軌道の考え方を用いて何が起こっているか説明することは有機化学の定性の要です

88あるケミストさん2014/05/24(土) 23:40:02.14
>>84
ttps://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb1958/26/4/26_4_1201/_pdf
立体が関係しているのでしょうか…?

89あるケミストさん2014/05/24(土) 23:46:38.47
>>88
デヒドロだけどシスデカリン骨格。
convex面から試薬が接近できる方が反応性は高いに決まっている。

90あるケミストさん2014/05/24(土) 23:54:34.52
>>89ありがとうございます

91892014/05/25(日) 00:12:02.38
ああ、ごめん、間違えた。
5bのシスデカリン骨格を見ると、ケトンのほうは1,3-diaxialz水素の立体障害がある。
そっちが効いてるな。

92892014/05/25(日) 00:25:11.82
zいらん

93あるケミストさん2014/05/25(日) 00:53:28.61
>>91
5aだと、β面はconcave、α面はaxialメチルによって近づきにくいということになりますか?

94892014/05/25(日) 01:09:22.31
>>93
ケトン側はそういうことになる。
そういう立体障害がエノン側では少ない。
一般にはエノンのほうが反応性は低いので、やってみなけりゃわからんところはあるが。

95892014/05/25(日) 07:28:43.31
それと、チオールはソフトな試薬なので立体障害の影響を受け易いということは
知っといて損なし。

一回で書かなくてすまんかったな。

96あるケミストさん2014/05/25(日) 11:13:00.39
>>95
ありがとうございます
ソフトハードで一つ質問が出てきてしまったのですが、
チオールが1,4-付加にならないことや、求核的エポキシ化でヒドロペルオキシアニオンが1,4-付加するのはなぜですか?

97892014/05/25(日) 11:21:45.53
チオールはソフトなんで、そりゃ1.4-付加物との競争にはなる。
ヒドロペルオキシアニオンは1,2-付加しても、逆反応で原料に戻るんじゃないかと思う。

98あるケミストさん2014/05/25(日) 11:25:13.33
ありがとうございます

99あるケミストさん2014/05/25(日) 11:28:24.95
89氏みたいに、即答してくれるスタッフはなかなかいない。

100あるケミストさん2014/05/29(木) 17:57:39.60
検索してて最近よく出てくるYAKU-TIKってサイトがウザすぎる...
反応機構は間違ってるし、条件無茶苦茶だし検索妨害もいいとこ。

101あるケミストさん2014/05/29(木) 18:24:45.63
>>100
薬学有機化学だったらこんなもんだろ。
たしかに迷惑だけどさ

102あるケミストさん2014/06/05(木) 10:28:40.86
レミュージョンソン酸化で2,6-lutidineが、αヒドロキシケトンの副生を防ぐらしいのですが、
どのようにして効いているのか教えていただけますか?

ttp://www.chem-station.com/odos/2009/06/-dihydroxylation-with-osmium-t.html

103あるケミストさん2014/06/05(木) 20:15:43.84
>>102
もっと具体的な論文示せ

104あるケミストさん2014/06/05(木) 20:59:30.91
有料の論文なんですが
ttp://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ol0400342

105あるケミストさん2014/06/05(木) 22:09:51.96
>>104
論文読んだら、
The mechanistic explanation of the inhibiting effect of 2,6-lutidine is currently under
investigation and will be reported in due course.
って書いてあんじゃねえかよ。
この著者の最近の論文を見るか、メール出して著者に聞け。

106あるケミストさん2014/06/05(木) 22:38:41.87
見落としてましたすみません
ありがとうございます

107あるケミストさん2014/09/09(火) 22:33:41.03
シグマトロピーで炭素が転位する場合について聞きたい
可能な相互作用としてantaraとsupuraがあるけど、antaraで行く系ってどれくらい報告ある?
構造的に大環状化合物あたりに限られそう
それとその場合の転位基の炭素上の立体の反転・保持も予測に一致するか気になるところ

108あるケミストさん2014/09/12(金) 23:07:00.73
シグマトロピーの面選択性か〜
昔必死に勉強したけど、忘れちゃったな。

109あるケミストさん2014/09/28(日) 18:22:08.00
ttp://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jo070014o

ニトロ基還元後のアミンがカルボニル基に攻撃したらイミンになると思うのですが、
アミンになっているのはどのような機構で進んでいるからなのでしょうか?

110あるケミストさん2014/09/28(日) 23:20:23.95
>>109
下らない論文だが、お前の理解力はそれにも及んでいないとは情けない。

111あるケミストさん2014/09/29(月) 23:31:42.26
ひでえな
学部1年からやり直せよ

112あるケミストさん2015/07/02(木) 16:05:09.07
☆ 総務省の『憲法改正国民投票法』のURLですわ。☆
http://www.soumu.go.jp/senkyo/kokumin_touhyou/
☆ 日本国民の皆様方、2016年7月の『第24回 参議院選挙』で、日本人の悲願である
改憲の成就が決まります。皆様方、必ず投票に自ら足を運んでください。お願いします。☆

113あるケミストさん2015/08/26(水) 17:20:52.27
関東学院大、透過率と導電性両立した透明電極材料を開発 日刊工業新聞 (2013.11.08)
http://www.nikkan.co.jp/news/nkx0820131108aaaz.html

 【横浜】関東学院大学の本間英夫名誉教授らは、高い透過率と導電性を両立させた新たな透明電極材料を開発した。
無電解のメッキ技術を活用し、銅パターンの幅を0・4マイクロメートルに微細化することに成功。透過率90%、抵抗値0・5オームを達成した。
透明電極は主にタッチパネルに使用される。高感度で高精細な大型スクリーンの製品化につながる。
 樹脂などの絶縁材料や複雑形状の部品に金属を施せる無電解のメッキ技術を応用した。メッキを成長させることでパターンを形成(配線)する。
 低抵抗性能に優れる銅パターンを微細形成するため、透過率と導電性能が高い。タッチパネルに一般的に使用されているインジウム・スズ酸化物(ITO)電極に比べて抵抗値は約200分の1となる。
また、レアメタルのインジウムが不要。
 既存の設備でパターンニングできることから、真空装置を用いるITOのスパッタリング加工よりも製造コストを抑えられる。

114あるケミストさん2016/03/21(月) 11:12:37.06
よくわからん。
Soai Reaction のメカニズム。

115あるケミストさん2016/03/22(火) 23:49:18.78
大丈夫、みんなよくわかってないから。
この反応は、一応矛盾なく理解できればOK
「そんな話もあるんだなー」と思えばよし

116あるケミストさん2016/03/23(水) 23:44:52.65

117あるケミストさん2017/03/29(水) 21:54:21.94
>>109
ヒント:反応条件はずっと還元条件

118あるケミストさん2017/03/30(木) 23:49:14.19
>>23
有機化合物を専ら取り扱う有機電子論を錯体の反応にまで持ち込むことがそもそも無理があるのかもしれない
鈴木カップリングも反応機構が最終的にはどういうかたちに落ち着くのか個人的に興味があるところ

119あるケミストさん2017/03/30(木) 23:51:30.30
>>59
この時期にReisman取り上げた人ってセンスがあるね!

120あるケミストさん2017/03/31(金) 01:26:16.06
>>114
まずはアミノアルコールをリガンドに使った不斉付加の反応機構を勉強するといいよ

121あるケミストさん2017/03/31(金) 01:32:39.75
>>4
Cannizzaro反応は興味深い反応だと思う
ヒドリドが移るところは他にDDQ酸化みたいに電子−プロトン−電子という可能性も考えられるし
結論って出てたっけな?

122あるケミストさん2017/03/31(金) 12:30:13.78
あの反応は個体同士でも行くよな

123あるケミストさん2017/03/31(金) 12:50:16.11
>>122
どういうこと?

124桑田 圭一郎2017/11/03(金) 00:50:03.37

125あるケミストさん2017/11/14(火) 15:12:52.20
Cannizzaro反応は無溶媒でも進行する

126あるケミストさん2018/09/14(金) 04:48:54.05
「5億円稼いだら辞めると決めていた」カカクコムを創業し、28歳でリタイアした男の今
http://gonewskabu.lixipuio.online/news/20180911000020222422

127あるケミストさん2018/09/30(日) 01:50:40.83
⤴⤵↶↷↺↻↩↪

128あるケミストさん2018/10/27(土) 17:06:52.16
ホモカップリング反応って腐女子かよ

129学術2018/10/28(日) 11:21:15.26
化粧の芳香やはたらき機能色気つやなんかが化学の本どころだよねえ。
喰い物よりかぐわしいものに気を遣う繊細さが好きだな。

130学術2018/10/28(日) 11:21:44.36
薬剤でも派手なものがいいだろうか。色彩も自然派で。

131学術2018/10/28(日) 11:22:30.48
男も相互関係性の中で化粧に接するから、古い文化とはいえストックがある
楽しさはあるわな。

132学術2018/10/28(日) 11:23:03.38
現実が化粧だから、ノリのノリがいいわけじゃないの?女性達は。

133学術2018/10/28(日) 11:23:29.21
化けることがく。

134学術2018/10/28(日) 11:24:30.55
化粧に映える世界は不思議で必然だよねえ。都会に行かなきゃ。

135学術2018/10/28(日) 11:25:09.26
男も化粧してみます。だいぶ将来。

136学術2018/10/28(日) 11:26:06.72
ジバンシイの香水歴があるぐらいで。

137あるケミストさん2018/10/28(日) 13:00:16.82
化粧品によく使われている酸化チタンだが一方で光触媒として水や有機物を分解する
肌が荒れるんじゃ?

138学術2018/10/28(日) 15:32:04.00
肌荒れも自然現象が発露するならいい面も。きれいな肌だけが好まれたりモテるわけじゃないから。

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